加兰的突然手术，让骑士管理层在休赛期的运作遭遇了新的难题，在薪金空间遭受巨大压力的前提下，骑士需要保证后场阵容轮换的稳定。加兰因为手术将会缺席新赛季初期的一些比赛，为了让成绩得到保障，骑士也准备重新考虑与杰罗姆的续约问题，以便让球队减轻压力。

杰罗姆的天赋并不算高，而他在生涯初期甚至都没有一份稳定的合同，太阳、雷霆、火箭等球队都出现过他的身影，直到勇士用一份双向合同签下他，杰罗姆才算是站稳了脚跟。一向擅长激发角色球员的勇士给了杰罗姆表现机会，作为球队替补后卫的杰罗姆也交出了场均6.9分3助攻的数据。

勇士一度希望用一份资质报价的合同留下杰罗姆，但是已经对杰罗姆垂涎已久的骑士管理层迅速拿出一份2年463万美元的合同，对于当时的杰罗姆来讲，能够有一份真正意义上的正式合同实属难得，因此他也很快接受了骑士的合同。当杰罗姆准备在骑士大展拳脚的时候，他却被伤病找上门来。加盟骑士仅2场比赛，杰罗姆便遭遇脚踝伤病，接受手术的他只能选择赛季报销。可骑士管理层并没有放弃他，而是让其安心养伤。

经过了一个赛季的休养，杰罗姆终于健康复出，而他也迅速成为了骑士战术中的重要一员。作为本赛季唯一一支拿到三次10+连胜的球队，骑士流畅的攻守转换打出了独属于自己的风格，而杰罗姆则交出了场均12.1分的表现。在赛季初的15连胜期间，杰罗姆更是全联盟场均出场时间不足20分钟且得分第二高的球员，同时他也成为继1997年的萨姆-帕金斯之后，历史上第二位三分球8投全中的替补球员。

骑士后场拥有米切尔和加兰两大得分高手，但是在两人下场休息期间，骑士依然能够保持进攻火力的延续，杰罗姆起到了重要作用。杰罗姆本赛季至今的三分球命中率达到44%，可以在场上拉开进攻空间。当其在场时，骑士每百回合能够得到124.4分，净胜对手14.7分。

杰罗姆能够在骑士越打越好，并不仅仅仰仗自己的三分球，他的助攻也是骑士如今重要的一环。在轮换时间，骑士会让米切尔和加兰分别带队，而想要保证两人的进攻火力，就需要有人来负责传球。控球后卫出身的杰罗姆有着出色的传球视野，只要队友能够跑出合适的位置，杰罗姆便会送出助攻，而他如今也是除米切尔和加兰之外，骑士队内场均助攻数第三高的球员。

以杰罗姆常规赛期间的表现来看，想要以底薪签下他已经是不现实的事情，而骑士如今的薪金空间已经不多，给杰罗姆一份大合同，势必会让球队继续承受奢侈税的压力。可从未来发展角度以及战术适配性来看，留下杰罗姆还是会有更大的收益。