克里夫兰骑士以常规赛东部第一的成绩打入季后赛，虽然东部有卫冕冠军凯尔特人，但是相比上赛季的整体状态，如今的这支骑士队有了更进一步的升级。在米切尔的带领下，骑士有望在季后赛打出好成绩，甚至打入总决赛。作为球队的老将，被誉为“征服卡戴珊的男人”的汤普森，也将会在季后赛起到奇兵的作用。

2016年，汤普森跟随骑士顺利打入总决赛，最终在大比分3-1落后的情况下连赢3场，最终赢得总冠军。汤普森就此成为了联盟最受关注的内线球员，而且还得到了骑士送出的大合同，一瞬间便成为了风头最劲的内线球员之一。

由于骑士的成绩开始下滑，球队也出现了人员变动，詹姆斯等人的相继离开之后，当初为骑士夺冠的球员当中只有汤普森还留在阵中。为了帮助球队重新崛起，汤普森甚至在一点点开发自己的三分球功力，而他的三分球命中率也一度达到39.1%。只可惜骑士对于球队未来规划已经有了新的方向，而汤普森最终也在2020年合同到期之后离开了骑士。

离开骑士之后，汤普森先是加盟了凯尔特人，可是仅仅在一个赛季之后便被送到了国王，仅过了半个赛季之后，汤普森又在交易中被送到了步行者。仅为步行者打了4场比赛之后，汤普森便被裁员。在那之后汤普森一度失去了工作希望，甚至加入了ESPN当起了评论员。好在骑士对于这名老将依然信任，用一份底薪合同将其重新签回队中。

依照如今的战术地位，汤普森远不能与当年相比，甚至只能被称为“边缘球员”。可是骑士选择签回汤普森，自然也是有着更高的想法。米切尔和加兰帮助骑士重新打造了战术体系，可是骑士想要重返巅峰，需要找回当初的球队底蕴，而汤普森则是合适的人选。他熟悉骑士的战术体系，也熟悉骑士对于克里夫兰的重要性，知道自己应该在何种角度为球队带来帮助。

骑士的战术体系堪称完美，可唯一欠缺的便是经验，即便米切尔已经多次打入季后赛，但是他的回忆并不够好。汤普森作为一名老将，有着丰富的季后赛经验，在这一点上能够为骑士提供很大的帮助。甚至在场边以及更衣室，汤普森也会是骑士的定海神针。

汤普森如今已经鲜少出场，可是当他站在赛场上，骑士全队总是能够呈现出不一样的面貌。甚至就连汤普森坐在板凳席时，也可以为骑士带来帮助。就像当初的哈斯勒姆一样，汤普森在场边总是会为队友加油鼓劲，甚至还会因为判罚问题与裁判进行交流，俨然一副老大哥的模样。有这样的一名老将坐镇，骑士年轻球员在场上也打得更加安心。

已经拿到过总冠军以及高薪的汤普森，如今更多是在享受篮球带给他的乐趣，在为骑士做好传帮带的工作之后，汤普森很大几率会在克里夫兰退役，这也是他职业生涯最好的结束方式。